I Montefeltro
Da un ramo dei signori di Montecopiolo, discendenti dai Conti di Carpegna, ebbe origine la celebre dinastia dei Montefeltro. San Leo è indissolubilmente legata e protagonista delle vicende storico-guerresche e della fama che circonda la nobile famiglia. Intorno alla metà del 1100, i signori di Montecopiolo vennero infeudati di San Leo da Federico I di Svevia. La città divenne la sede della famiglia comitale; oltre al titolo questa assunse il suo antico nome di Montefeltro.
I Montefeltro finanziarono la costruzione della Cattedrale romanica, ultimata nel 1173. Alcuni membri si avvicendarono nella carica vescovile. L’8 Maggio 1213, durante i festeggiamenti per l’investitura a cavaliere di Montefeltrano II da Montefeltro, San Leo ebbe ospite San Francesco d’Assisi che nella piazza della città, accanto ad un secolare olmo, tenne una predica fervente, improntata ai versi di una canzona amorosa del tempo: tanto è il bene che io m’aspetto che ogni pena m’è diletto. Il conte Orlando de Cattani, signore di Rocca di Chiusi nel Casentino, ospite dei Montefeltro nella fausta ricorrenza, rimase talmente impressionato dalle parole del Santo che gli donò il monte della Verna, dove Francesco ricevette la Sacre Stimmate.
Più tardi, durante l’episcopato di Ugolino da Montefeltro, venne costruito, nelle immediate vicinanze del masso, lungo la strada che conduceva alle Romagne, il convento francescano di Sant’Igne, incomparabile esempio dell’architettura protogotica per l’intera regione. Nel 1226, i Montefeltro acquisirono la Signoria di Urbino di cui divennero conti e, successivamente, anche duchi.
Da quel tempo, le vicende delle due città rimasero indissolubilmente legate sino alla devoluzione dell’intero ducato al dominio dello Stato Pontificio (1631). La tradizione vuole che Dante salisse l’erta del masso leontino nei primi anni del Trecento, probabilmente mentre era ospite del condottiero Uguccione della Faggiola di Casteldelci.
Dante ricorda San Leo nella Divina Commedia, nel quarto canto del Purgatorio in questa terzina: Vassi in San Leo e discesi in Noli, montasi su Bismantova e n’Cacume con esso i piè; ma qui convien ch’om voli.